Герой Советского Союза, лётчик-истребитель, командир авиационного полка, полковник. Погиб в воздушном бою, с немецким асом Гансом-Ульрихом Руделем. На фронтах Великой Отечественной войны с июня 1941 года. Командир 69-го истребительного авиациационного полка (Отдельная Приморская армия) майор Шестаков, проявляя отвагу и мужество, умело руководил боевой деятельностью полка. При обороне Одессы к сентябрю 1941 лично сбил 3 вражеских самолета и 8 самолётов в групповом бою. Кроме того, на дооборудованных истребителях «И-16» проводил штурмовку войск противника, сбрасывая на него авиабомбы и обстреливая реактивными снарядами. 21 сентября 1941 года во время штурмовки вражеского аэродрома на земле был уничтожен 21 самолёт противника. За время обороны Одессы полк Шестакова совершил 6600 боевых вылетов, провёл 575 воздушных боёв, 3500 штурмовок, уничтожил 124 вражеских самолёта, не считая огромного урона, который он нанёс противнику в живой силе и технике на земле.
В июле 1942 был назначен командиром особого истребительного полка на Сталинградском направлении, предназначенного для завоевания превосходства в воздухе (9-й ГИАП). В полк направлялись лётчики, одержавшие не менее 5 воздушных побед.
Последний бой
Памятник на могиле Льва Шестакова
Полковник Шестаков погиб у села Давыдковцы (Хмельницкий район Хмельницкой области) 13 марта 1944 года. В этот день он сбил один Ju-87, а после атаковал второй. По советской версии, Шестаков расстрелял его с близкой дистанции, Юнкерс взорвался и самолёт Шестакова был разрушен воздушной волной. Шестаков покинул самолёт, но его парашют не успел раскрыться. Тело Шестакова было найдено только в мае, когда растаял снег.
Альтернативная версия гибели полковника Шестакова основана на мемуарах немецкого аса, пилота «Штуки» Ганса-Ульриха Руделя, согласно которым бой происходил в начале лета над излучиной Днестра между Кошнице и Григориополем. При преследовании Юнкерса самолет Шестакова разрушился от перегрузок на виражах (пикирующий бомбардировщик имеет более прочную конструкцию, чем истребитель). Рудель вспоминает о схватке с опытным советским истребителем :
Был ли он сбит Гадерманном (стрелок Руделя), или упал из-за попадания в турбулентность от моего винта во время наших коротких разворотов? Неважно. Мои наушники внезапно разразились смущенными воплями русского радио; русские наблюдали произошедшее и, видимо, случилось что-то особенное… Из русских радиосообщений мы обнаружили, что это был очень известный советский пилот-истребитель, неоднократно представлявшийся к званию Героя Советского Союза. Я должен отдать ему должное — он был хорошим пилотом
